Aldehyde und Alkohole reagieren (in saurem Medium) schnell zu Hemiacetalen:
Einen Reaktionsmechanismus vorschlagen!
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Hemiacetale sind oft instabile Substanzen, außer bei Zuckern!
Die Cyclisierung erfolgt durch Hemiacetalisierung in Wasser:
Im Wasser finden wir im Gleichgewicht: - weniger als $ 1 \% $ der linearen Form - $ ca\; 63\% der $ \beta $ - Form - $ ca\; 37 \% $ der $ \alpha $ - Form
Dieses schöne Video kommt von Heisenberg12051901
Die Darstellungen der zyklischen Formen können wie folgt vereinfacht werden:
- Der niedrigere Prozentsatz des $ \alpha $ - Enantiomers ("Anomers") im Gleichgewicht wird durch die höhere gegenseitige Hinderung von $ OH $ in 1 und 2 auf derselben Seite des Zyklus erklärt! Die Cyclisierung von (L) - Glucose würde zu folgenden Enantiomeren führen:
- Beachten Sie, dass in der Form (D) die $ OH $, die sich in der linearen Form von Fischer rechts befanden, sich im Zyklus unten befinden, in der Form (L) oben und umgekehrt. - Beachten Sie erneut, dass sich in der Form (D) $ CH_2OH $ oben im Zyklus befindet, in der Form (L) unten. - Man beachte noch einmal, dass in beiden Formen das anomere $ OH $ von Kohlenstoff 1 in der $ \alpha $ - Form immer unten ist, oben in der $ \beta $ -Form.
Geben Sie Haworth - Projektionen von - $ \beta - (D) $ - Altropyranose - $ \alpha- (L) $ - Galactopyranose
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Für diese Cyclisierungen gelten die gleichen Regeln wie für die Aldosen, wobei der Wasserstoff der Aldehydfunktion durch die Gruppe $ CH_2OH $ ersetzt wird
