Nukleophiler Angriff auf das Carbonyl: Aldolisierung des Ethanals
Der Wasserstoff in α
Wasserstoff in Position α der Aldehyde oder Ketone hat einen sauren Charakter. Hier ist warum:
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Die Stabilisierung des Enolations erklärt den sauren Charakter des H in α
Mechanismus
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Diskussion
1) Säure-Base-Reaktion, $ H $ in α wird durch starke Alkoholatbase entfernt.
2) nucleophiler Angriff auf das $C $ -Atom der Carbonylgruppe.
3) Säure-Base-Protonenaustauschreaktion.
Die Aldolisierung ermöglicht es, zwei Ketten von Kohlenstoffatomen zu verbinden!
