Nukleophile oder elektrophile Natur von Aldehyden und Ketonen

In einer neutralen oder sauren Umgebung: Elektrophile

Das $C $ -Atom der Carbonylgruppe ist wegen seiner signifikanten positiven Teilladung aktiviert. Es eignet sich für nucleophile Angriffe (Nu = Nucleophil): In einem sauren Medium kann das $ O $ -Atom der Carbonylgruppe ein $ H^+ $ -Ion einfangen und so den elektrophilen Charakter des benachbarten Kohlenstoffs verstärken:

In einem stark basischen Umfeld: Nukleophile

Eine sehr starke Base (hier das Ethanolatanion) kann den Wasserstoff in α wegnehmen und ein durch Mesomerie stabilisiertes Anion herstellen. Dieses Anion hat einen nucleophilen Charakter auf dem α Kohlenstoff :