Glucose

Glucose

Ursprung

Glucose ist das Hauptprodukt der Photosynthese. Die Pflanzen stellen es in die Reserve oder es wird in Zellulose, Saccharose, Holz usw. umgewandelt.

Photosynthese: $6CO_2$ $+$ $6H_2O$ $\rightarrow $ $C_6H_{12}O_6 $ $+ $ $6O_2$ Kohlendioxid und Wasser $\rightarrow $ Glucose und Sauerstoff

Glukose ist in seiner reinen Form der weiße Feststoff, der Sportlern und Köchen bekannt ist..

Chemische Funtionsgruppen

Glucose: $C_6H_{12}O_6$ $CH_2OH-(CHOH)_4-CHO$ 5 Alkoholfunktionen; eine Aldehydfunktion

Konfiguration

Glukose hat 4 asymmetrische C-Atome. Hier ist es (links) in Fischer-Projektion (Erinnerung: Bindungen "horizontal = nach vorne, Bindungen vertikal = nach hinten")

Die OH-Gruppe des $ C $ Atoms 2 ist nach rechts ausgerichtet, daher ist der Name D - Glucose Die D -Glukose dreht die Polarisationsebene des polarisierten Lichts nach rechts, daher der Name D(+) - Glucose

"Zyklische" Form

In wässriger Lösung gibt es ein Gleichgewicht zwischen "linearer" und "zyklischer" Form:

Da die "lineare" Form nicht wirklich starr ist (freie Rotation um die $ C - C $ - Bindungen), kann das $ O $ -Atom des Kohlenstoffs 5 durch Austausch eines $ H^ + $-Ions einen nucleophilen Angriff auf das Kohlenstoff 1 ausüben. .

Übung

Finden Sie absolute Konfigurationen (Kahn-Ingold-Prelog, Konfigurationen $R$ oder $S$ ) der $C$- Atome 2,3,4 und 5 in dem linearen Glucose !

$C$ 2: $R$ $C$ 3: $S$ $C$ 4: $R$ $C$ 5: $R$