Basizität von Aminen

Übung 1

Interpretieren Sie die folgenden $ pK_a $ - Werte: (Je größer $ pK_a $, desto stärker die Base)

- In e) "saugen" der Effekt $ I- $ von $ O $ sowie der $ M $ Effekt das Dublett von $ N $ ab, das so weniger zur Verfügung steht, um $ H^+ $ zu fixieren - Ammoniak d) profitiert nicht von $ I+ $ - Effekten, durch die das $ N $ - Dublett besser verfügbar wäre - Das sekundäre Amin a) ist basischer als das primäre Amin b), weil $ N $ zwei $ I+ $ Effekte hat: (auf beiden Seiten des Ringes) Im Allgemeinen sind tertiäre Amine wegen sterischer Hinderung weniger basisch als primäre Amine. Hier wird diese Behinderung durch den engen Ring reduziert, der die gleichen Basiswerte von b) und c) erklären würde.