Die Basizität von Aminen

Empfänger von $ H^+ $

Das Stickstoffatom von Aminen trägt ein freies Dublett. Wie Ammoniak $ NH_3 $ sind Amine Basen, da dieses Dublett Ionen $ H^+ $: einfangen kann.

$ R_1, R_2, R_3 $ = Kohlenwasserstoffkette oder Wasserstoff

Beispiele

$CH_3NH_2$ $+$ $H^+$ $\rightarrow$ $ CH_3NH_3^+ $ Methanamin und Wasserstoffion ergibt Methanammonium $(CH_3)_2NH$ $+$ $H^+$ $\rightarrow $ $(CH_3)_2NH_2^+ $ Dimethylamin und Wasserstoffion ergibt Dimethylammonium $CH_3CH_2N(CH_3)_2$ $+$ $H^+$ $\rightarrow$ $ CH_3CH_2NH^+(CH_3)_2 $ N,N-Dimethylethanamine und Wasserstoffion ergibt N,N-Dimethylethanammonium

Schwache Basen

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$NaOH\; 0,1 \frac{mol}{L}$ $CH_3NH_2\; 0,1 \frac{mol}{L}$

Einfluss aliphatischer Alkylgruppen

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$CH_3NH_2\; 0,1 \frac{mol}{L}$ $CH_3CH_2NH_2\; 0,1 \frac{mol}{L}$

Durch den $ I+ $ -Effekt wird das freie $ N $ -Dublett verstärkt und für die Aufnahme von $H^+$ verfügbarer !

Einfluss von Arylgruppen (aromatische Ringe)

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$CH_3NH_2\; 0,1 \frac{mol}{L}$ Anilin $C_6H_5NH_2\; 0,1 \frac{mol}{L}$

Dies liegt daran, dass der $ M $ -Effekt das freie $ N $ -Dublett in die Mesomerie hineinzieht, indem es es in den Zyklus zieht und es so weniger verfügbar ist, um $ H^+ $ zu erfassen !

Einfluss der Klasse der Amine (primär, sekundär oder tertiär)

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$NH_3\; 0,1 \frac{mol}{L}$ $CH_3NH_2\; 0,1 \frac{mol}{L}$ $(CH_3)_2NH\; 0,1 \frac{mol}{L}$ $(CH_3)_3N\; 0,1 \frac{mol}{L}$

- Die Reihenfolge: Ammoniak $\lt$ primäres Amin $\lt$ sekundäres Amin ist auf den zunehmenden $ I+ $ Effekt zurückzuführen, der durch Alkylgruppen verursacht wird. - Tertiäre Amine sind weniger basisch, da die drei Alkylgruppen die Annäherung von $ H^+$ (eigentlich das größere Ion $ H_3O^+$) durch sterische Hinderung stören, die sie verursachen.