Oxidation von Alkoholen durch starke Oxidationsmittel in saurer Umgebung

Übung 7

Die kontrollierte Oxidation eines Alkohols A mit 4 Kohlenstoffatomen wird durch eine Lösung von Kaliumdichromat in einem sauren Medium durchgeführt. Man erhält ein Keton. 1) Geben Sie die Formel, die halb entwickelte Formel und den Namen von A an. 2) Schreiben Sie das detaillierte Redoxsystem 3) Ein primäres Alkohol-Isomer B von A mit einer verzweigten Kette wird auf dieselbe Weise behandelt. Schreiben Sie die detaillierten Redox-Systeme !

1) A:    $C_4H_{10}O\;CH_3CHOHCH_2CH_3$ butan-2-ol 2) $CH_3CH_2CHOHCH_3$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $CH_3CH_2COCH_3$ $+$ $2H^+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $6e^-$ $+$ $14H^+$ $\rightarrow$ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ $3CH_3CH_2CHOHCH_3$ $+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $8H^+$ $\rightarrow$ $3CH_3CH_2COCH_3$ $+$ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ 3) B:    $CH_3CH(CH_3)CH_2OH$ 2-Methylpropan-1-ol 1. Etappe: $CH_3CH(CH_3)CH_2OH$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $CH_3CH(CH_3)CHO$ $+$ $2H^+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $6e^-$ $+$ $14H^+$ $\rightarrow$ $ 2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ $3CH_3CH(CH_3)CH_2OH$ $+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $8H^+$ $\rightarrow$ $3CH_3CH(CH_3)CHO$ $+$ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ Produkt: 2-Methylpropanal 2. Etappe: $CH_3CH(CH_3)CHO$ $-$ $2e^-$ $+$ $H_2O$ $\rightarrow$ $CH_3CH(CH_3)COOH$ $+$ $2H^+$ $Cr_2O_7^{2-}$ $+$ $6e^-$ $+$ $14H^+$ $\rightarrow $ $2Cr^{3+}$ $+$ $7H_2O$ $3CH_3CH(CH_3)CHO+Cr_2O_7^{2-} +8H^+\rightarrow$$3CH_3CH(CH_3)COOH + 2Cr^{3+}+4H_2O$ Produkt: 2-Methylpropansäure