Die Reaktion von Tollens (Silberspiegel) auf Aldehyde

Verwenden Sie s.v.pl. die kleinen Pfeile oben

Ammoniak $ NH_3 $ ist eine Base. Schreiben Sie die grundlegende Hydrolysegleichung

$NH_3$ $+$ $H_2O$ $\rightleftarrows$ $ NH_4^+$ $+$ $OH^-$.

Der braune Niederschlag ist Silberoxid. Gleichung?

$ 2Ag^+ $ $ + $ $ 2OH^- $ $ \rightarrow $ $ Ag_2O $ $ + $ $ H_2O $.

Die Wiederauflösung von Silberoxid beruht auf der Bildung des Diamminesilber-Komplexes. Gleichung?

$ Ag_2O $ $ + $ $ 4NH_3 $ $ + $ $ H_2O $ $ \rightarrow $ $ 2Ag (NH_3)_2^+ $ $ + $ $ 2OH^- $

Ein Aldehyd wird zu Carbonsäure oxidiert. Oxidationsgleichung ?

$RCHO$ $ - $ $2e^-$ $+$ $H_2O$ $\rightarrow$ $ RCOOH$ $ +$ $2H^+$

Diese Reaktion erfolgt hier dennoch in basischem Medium und (zusätzlich) wird die Carbonsäure in ein Carboxylation umgewandelt. Gleichung?

$CHO$ $-$ $2e^-$ $+$ $ 3OH^-$ $\rightarrow $ $RCOO^-$ $ +$ $2H_2O$

Das Diamminsilberkation wird durch Freisetzen des Komplexbildners zu Silber (dem Spiegel) reduziert. Reduktionsgleichung?

$Ag(NH_3)_2^+$ $+$ $2e^-$ $\rightarrow$ $ Ag$ $ +$ $2NH_3$

Stellen Sie das komplette Redox-System auf!

$RCHO$ $-$ $2e^-$ $+$ $ 3OH^-$ $\rightarrow$ $ RCOO^-$ $ +$ $2H_2O$ $Ag(NH_3)_2^+$ $+$ $2e^-$ $\rightarrow$ $ Ag$ $ +$ $2NH_3$ | $\cdot 2$ $2Ag(NH_3)_2^+$ $+$ $RCHO$ $+$ $ 3OH^-$ $\rightarrow$ $ Ag$ $ +$ $2NH_3$ $+$ $RCOO^-$ $ +$ $2H_2O$