Mesomerie (Resonanz) von Benzol

Kékulés Formel

In der Mitte des 19. Jahrhunderts schlug der Chemiker Kékulé die folgende Struktur von Benzol $ C_6H_6 $ vor:

Die Einwände

1) Wenn wir zwei $ H $ -Atome von Benzol durch $ Cl $ -Atome ersetzen, können wir nur drei Dichlorbenzole finden, wohingegen wir vier gefunden haben sollten : 2) Die Länge einer einzelnen C-C-Bindung beträgt $ 154 \cdot 10^{-12}\; m $, die einer C = C-Doppelbindung beträgt $ 134 \cdot 10^{-12}\; m $. In Benzol hingegen haben alle Bindungen die gleiche Länge! $ 139 \cdot 10^{-12}\; m $ , das liegt zwischen den beiden vorherigen Längen: 3) Addiert man ein Mol $ H_2 $ zu einem Mol Benzol, erhält man $120\; kJ $ Energie. Um drei Mol C = C-Doppelbindungen zu hydrieren, müsste man $360 \; kJ $ erhalten. Aber wenn wir ein Mol echtes Benzol in Cyclohexan umwandeln, gewinnen wir eigentlich nur $208\; kJ$!

Die tatsächliche Struktur von Benzol

Benzol hat weder Doppel- noch Einfachbindungen, sondern "intermediäre" Bindungen Das würde erklären 1) dass die Strukturen 1 und 2 identisch sind , da in beiden Fällen die Chloratome von identisch gebundenen Kohlenstoffen getragen werden. 2) dass alle Bindungen die gleiche Länge haben 3) dass die Energie, die durch vollständige Hydrierung von Benzol erhalten wird, sich von der Erwarteten unterscheidet.

Die Darstellung der tatsächlichen Struktur von Benzol

Benzol hat weder die Struktur A, noch die Struktur B, aber eine Zwischenstruktur , die mit Hilfe der traditionnellen Lewisstrukturen schwierig darzustellen ist (2 Elektronen = ein Strich !). Um trotzdem die praktische Lewisstruktur beizubehalten wird Benzol einfach durch die beiden Lewis-Strukturen dargestellt, von denen er das Zwischenprodukt ist:

Das Bild repräsentiert nur ein -Zwischenmolekül zwischen den beiden "beitragenden" Strukturen (mesomere Grenzstrukturen), die keine echten Moleküle repräsentieren. Der Doppelpfeil stellt daher kein Gleichgewicht zwischen zwei Molekülen dar, sondern zeigt an, dass das reelle dargestellte Molekül nur ein Zwischenprodukt zwischen diesen beiden beitragenden Strukturen (mesomeren Grenzstrukturen) ist.

Ein Vergleich

Ein Kind, das Märchen liebt, hat noch nie ein Nashorn gesehen. Sie wollen ihm erklären, wie es aussieht. Sie sagen also, dass ein Nashorn (das existiert) irgendwie eine Zwischenform zwischen einem Einhorn und einem Drachen ist (die das Kind gut kennt, aber nicht existieren):

Vokabular