Die Struktur von Benzol

In der Mitte des 19. Jahrhunderts versuchten die Chemiker Kékulé und Ladenburg, die Struktur des bekannten Moleküls Benzol zu bestimmen.

Benzol

Benzol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die Haut und Augen reizt, giftig und krebserregend ist. Seine Formel ist $C_6H_6$

Eine experimentelle Tatsache

Durch Ersetzen eines H-Atoms durch ein Chloratom durch Benzol kann nur ein Monochlorbenzol $ C_6H_5Cl $ gefunden werden. Kékulé und Ladenburg folgerten daraus, dass alle $ H $ -Atome von Benzol "äquivalent" sind

Die Struktur von Ladenburg

Ladenburg stellte sich Benzol als ein dreieckiges Prisma vor, bei dem tatsächlich alle Atome $ H $ gleichwertig sind:

Die Struktur von Kékulé

Kékulé stellte sich (in einem Traum!) Benzol in Form eines Sechsecks mit alternierenden Einzel- und Doppelbindungen vor, wobei wiederum alle Atome $ H $ äquivalent sind:

Die Bestätigung der Struktur von Kékulé

Hier ist eine effektive Reaktion von Benzol, die die Struktur von Ladenburg kaum erklären könnte: $C_6H_6$ $+$ $3H_2$ $\longrightarrow $ $C_6H_{12}$ Tatsächlich kann ein Alkan mit einfachen Bindungen, wie etwa Ladenburgs "Prisman", keinen Wasserstoff hinzufügen, während die Struktur von Kékulé die Reaktion erklären kann:

Des faits troublants

Noch während Kékulés Lebzeiten präsentierten sich beunruhigende Fakten über seine Struktur, Fakten, die ein halbes Jahrhundert später zur Vorstellung von Resonanz oder Mesomérie führten.