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Eine Nukleofuge Abgangsgruppe ist ein Teil eines Moleküls, das dazu neigt, mit den zwei Elektronen, die es mit dem Rest des Moleküls verbinden, abzugehen und somit sein Oktett zu vervollständigen. Ein Zentrum mit hoher Elektronischendichte ist ein Teil eines Moleküls, das das elektronische Dublett der Abgangsgruppe abstößt, damit es ein elektronisches Dublett tragen kann. Die Qualität der Abgangsgruppe (nukleofugale Qualität) hängt von mehreren Faktoren ab. 1) Die Ladung : Die neutralen nukleofugalen Abgangsgruppen verlassen leichter als austretende Anionen. In der Tat lassen die Abgangsgruppen, wenn sie ein Dublett tragen, oft eine positive Ladung zurück und ihr Abgang ist daher schwieriger, wenn sie negativ geladen sind. Zum Beispiel: in abnehmender Reihenfolge der nukleofugalen Stärke : $H_2O$ Wasser $OH^-$ Hydroxid Ion 2) Die Größe des Atoms, mit dem die austretende Gruppe angehängt ist. Atome, die größer sind, ermöglichen bessere Elektronenverschiebungen in ihrer elektronischen Wolke (sie sind stärker polarisierbar)! Zum Beispiel: in abnehmender Reihenfolge der nukleofugalen Stärke : $I^-$ Iodid Ion $Br^-$ Bromid Ion $Cl^-$ Chlorid Ion $F^-$ Fluorid IOn Wir sehen, dass die nukleofugale Qualität in einer Familie des Periodensystems von oben nach unten abnimmt: $I\gt Br\gt Cl\gt F$ 3) Das Lösungsmittel. Ein saures Lösungsmittel kann zum Beispiel die Abspaltung von $ OH $ durch Aktivierung begünstigen, so dass es in Form von $ H_2O $ neutral zurückbleiben kann:
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Hier einige Beispiele geliehen aus der Seite des → Athénée de Luxembourg
:
