Stereochemie

Konfigurationsisomere

Übung 5

    

a) Schreiben Sie die Keilstrichformeln der Enantiomere von 2,3-Dihydroxypropanal. Das asymmetrische Atom C wird als Zentrum jeder dargestellten tetraedrischen Struktur dienen. (b) Zu welcher Gruppe organischer Substanzen gehören diese Verbindungen? c) Geben Sie die geeigneten Fischer-Formeln an und entscheiden Sie, ob es sich um die Formen D oder L handelt. d) Um die Enantiomere durch Newmann-Formeln darzustellen,schaut man in die Richtung der Bindung C (2) - C (3) . e) Geben Sie die Namen von R und S Enantiomeren an. (Priorität: $ CHO $ ??$ \gt $ $ CH_2OH $) f) Durch Behandlung eines Enantiomers mit rauchender Salzsäure wird gefunden, daß das erhaltene dichlorierte Derivat keine optische Aktivität mehr aufweist. Interpretieren.

Bei Behandlung mit rauchender HCl erhält man die racemische Mischung der beiden Enantiomere durch die nicht-stereospezifische nucleophile Substitution $ (SN_1) $ :

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