Optische Isomerie (Enantiomerie)

Louis Pasteur (1822 - 1895)

Louis Pasteur hat zwei verschiedene Arten von Kristallen durch das Studium eines Weinsäuresalzes (2,3-Dihydroxybutandisäure) mit einem Vergrößerungsglas entdeckt:

Chiralität

Bild von der Seite der →    Vanderbilt Universität

Rechte Hand und linke Hand sind nicht überlagerbar, sondern Bilder von einander in einem Spiegel. Diese Eigenschaft wird Chiralität genannt

Chiralität ist häufig und gilt zB für Schnecken, Schrauben, Spiralfedern, Kristalle etc ..

Pasteur erkannte die Ursache für die Chiralität der Tartratkristalle in dem tetraedrischen Kohlenstoffatom :

Das asymmetrische Kohlenstoffatom

Wenn ein C-Atom 4 verschiedene Substituenten hat, ist es ein chirales Objekt. Es heißt asymmetrisch . A und B werden als Enantiomere oder optische Isomere bezeichnet.

Zwei Enantiomere - haben 4 verschiedene Substituenten am asymmetrischen C-Atom - sind nicht übereinanderlegbar - sind Bilder von einander in einem Spiegel - haben viele identische chemische Eigenschaften - können nur in Gegenwart eines chiralen Reagens oder eines chiralen Phänomens unterschieden werden

 

Vergleich: Diese beiden Schrauben sind gegenläufige chirale Objekte. Eine Mutter, auch chiral, kann sie unterscheiden!