Mécanisme de l'élimination sur halogénoalcanes ou alcools pour former des alcènes

Mécanisme E2

B- est une base forte p.ex HO- ou CH3O- ou CH3CH2O- ... ( Par opposition aux nucléophiles forts, les bases fortes ont de petits atomes porteurs de l charge négative e telle manière qu'elles puissent plus fortement attirer le petit ion H+ ) X est un groupe sortant qui a forte tendance à s'ssocier un doublet électronique p.ex Cl, Br, I, OH.... ( Ici l'essentiel est que l'ion formé soit stable ce qui est d'autant plus le cas qu'il est gros et que sa charge soit "diluée" ) La vitesse de cette réaction dépend à la fois de la concentration de la base et de celle du substrat (réaction bimoléculaire) Exemple:

Mécanisme E1

B est une base faible p.ex H2O ou CH3CH2OH X est un groupe sortant qui a forte tendance à s'ssocier un doublet électronique p.ex Cl, Br, I, OH.... X est souvent lié à un atome C tertiaire dont le carbocation formé est particulièrement stable du fait des effets inductifs positifs des goupes alkyle y attachés. La vitesse de cette réaction ne dépend que de celle du substrat dont la vitesse de dissociation en cation est lente (réaction monomoléculaire) Exemple:

Règle de Zaitzev

Alexander Mikhaylovich Zaitsev

L'alcène formé en plus grande quantité est celui qui correspond à l'élimination de l'hydrogène du ß-carbone ayant le moins de substituants hydrogène.

Exemple: