Priorité des substituants

Un substituant est prioritaire par rapport à un autre, si l'atome par lequel il est attaché a un numéro atomique plus grand

Au cas où deux substituants ont le même numéro atomique, on considère leurs propres substituants qu'on range alors par ordre de priorité décroissante en les comparant comme des nombres entiers ( p.ex 311 >299 car 3>2 )

Ici C a priorité sur C car les atomes substituants de ces deux atomes C rangés par ordre de priorité décroissante donnent: Cl,H,H > H,H,H (comme p.ex 411>111)

 

Isomérie Z ou E ou cis ou trans?

Deux isomères Z ou E apparaissent, si chaque atome C porteur d'une double liaison a deux substituants différents. L'isomère Z ou cis a les substituants prioritaires du même côté de l'axe constitué par la double liaison. L'isomère E ou trans a les substituants prioritaires de part et d'autre de l'axe constitué par la double liaison.

Dans le dernier cas la fonction aldéhyde est prioritaire, car on compte la double liaison C=O comme deux simples , donc aldéhyde (O,O,H) > alcool (O,H,H)

 

Deux isomères cis ou trans apparaissent, si deux atomes C d'un cycle ont deux substituants différents. L'isomère cis a les substituants prioritaires sur la même face (en haut ou en bas) du cycle. L'isomère trans a les substituants prioritaires sur deux faces différentes (l'un en haut, l'autre en bas) du cycle.