Électrophiles importants pouvant attaquer le benzène ou ses dérivés

L'ion chloronium

Cet ion est formé par réaction entre chlorure d'aluminium et (di)chlore: $AlCl_3+Cl_2\rightarrow AlCl_4^-+Cl^+$

Les ions alkylium

Ces ions sont formés par réaction entre chlorure d'aluminium et les halogénoalcanes (souvent en se réarrangeant pour former des cations tertiaires): $AlCl_3+RCl\rightarrow AlCl_4^-+R^+$

Les ions acylium

Ces ions sont formés par réaction entre chlorure d'alumium et les chlorures d'acide.

L'ion nitronium

Cet ion est formé par réaction dans le mélange sulfonitrique : $H_2SO_4+HNO_3\rightarrow HSO_4^-+NO_2^++H_2O$

Le trioxyde de soufre

Il est présent dans l'acide sulfurique fumant.

L'ion benzènediazonium

Il se forme par action de l'acide nitreux sur l'aniline en milieu acide .

 

Déroulement de la réaction de substitution électrophile sur le benzène ou ses dérivés

L'attaque électrophile est suivie par un départ nucléofuge de l'ion $H^+$ de la position d'attaque et d'une reconstitution de la mésomérie dans le cycle benzénique. L'ion $H^+$ peut être pris en charge selon les cas par le chlorure d'aluminum ou l'ion hydrogénosulfate ou le groupe sulfonate attaché au benzène