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Les attaques d'un nucléophile X sur un atome C

Cas fréquents:

(1) C est lié à un atome d'halogène ou un groupe hydroxyde Y et porte donc une charge partielle δ+ à cause de l'effet I^- de ces substituants:

Les attaques nucléophiles observées provoquent le départ de l'ion halogénure:

(2) C est un carbocation:

Les attaques nucléophiles sont évidentes:

(3) C est le carbone d'un groupe carbonyle C=O et porte donc une charge partielle δ+ à cause de l'effet I^- de l'atome O (sauf le cas (1)):

Les attaques nucléophiles observées fréquemment déplacent le doublet π sur l'oxygène en lui conférant ainsi une charge négative: