Les attaques d'un nucléophile $X$ sur un atome $C$

Cas fréquents:

(1) $C$ est lié à un atome d'halogène ou un groupe hydroxyde $Y$ et porte donc une charge partielle δ+ à cause de l'effet $I^-$ de ces substituants:

Les attaques nucléophiles observées provoquent le départ de l'ion halogénure:

(2) $C$ est un carbocation:

Les attaques nucléophiles sont évidentes:

(3) $C$ est le carbone d'un groupe carbonyle $C=O$ et porte donc une charge partielle δ+ à cause de l'effet $I^-$ de l'atome $O$ (sauf le cas (1)):

Les attaques nucléophiles observées fréquemment déplacent le doublet π sur l'oxygène en lui conférant ainsi une charge négative: