L'indole

 

L'indole

Synthèse

Un exemple: Déshydratation interne de l'o-aminophényléthanal Une réaction d'attaque nucléophile de l'azote sur le carbone du groupe carbonyle:

Dérivés naturels

Le tryptophane

β-indolylalanine

Acide aminé essentiel. Intervient à raison de 1% dans les protéines humaines. Est précurseur de la sérotonine (neuromédiateur qui régule notre humeur, notre comportement alimentaire et nous prépare au sommeil) qui se forme à partir du tryptophane par - hydroxylation (1) - décarboxylation (2)

Sérotonine

Le scatole

3-méthylindole

Se forme à partir du tryptophane dans la putréfaction des protéines. Est le principal responsable de l'odeur désagréable des excréments, par contre à basse concentration, il contribue à l'odeur agréable du jasmin et des fleurs d'orangers!.

L'auxine

acide β-indolyléthanoïque

Se forme à partir du tryptophane. C'est une hormone de croissance des végétaux à action multiple (bourgeons, racine, limbe, phototropisme).

L'indigo

L'indigo est un colorant bleu-violet.

Le précurseur de l'indigo, l'Indican, est extrait de certains végétaux comme Indigofera tintoria:

Fabrication: 1) Hydrolyse de l'indican:

2) Oxydation de l'indoxyle

Une méthode ancienne pratiquée en Inde consistait à faire fermenter les feuilles d'indigofera tinctoria renfermant l'indican dans des bassins creusés dans le sol humide, de recueillir ensuite le liquide jaune contenant l'indoxyle et de le battre à l'air pour l'oxyder. L'indigo formé se déposait au fond.

Application: