Nomenclature des cycles condensés

Définitions

Systèmes ortho-condensés Systèmes polycycliques dans lesquels deux cycles adjacents ont deux, et seulement deux atomes en commun (n côtés communs et 2n atomes communs).. Systèmes ortho- et péri-condensés Systèmes polycycliques dans lesquels un cycle renferme deux, et seulement deux, atomes adjacents en commun avec chacun des deux (ou plus) cycles d'une série continue de cycles ortho-condensés (n côtés communs et moins de 2n atomes communs).

Construction du nom

Noms triviaux et semi-triviaux

Voir ici une liste non exhaustive des →     Hydrocarbures polycycliques avec noms triviaux. Voir encore ici une liste non exhaustive des →     Hétérocycles polycycliques avec noms triviaux.

Choix du composant principal

Les systèmes polycycliques comportant le nombre maximal de doubles liaisons non cumulées (et n'ayant pas de nom trivial ou semi-trivial) sont nommés en choisissant un composant ayant un nom trivial ou semi-trivial comme composant de base et en désignant les autres composants par des préfixes. Un hétérocycle est prioritaire sur un carbocycle.

Désignation des préfixes

Les préfixes désignant une composante fixe sont formés, en général, par le remplacement de la borne de cycle "e" avec un "o" pyrrolo, pyrimido, ... Certains préfixes de fusion sont contractés: benzo (acétamido) naphto, anthra, phénanthro, cyclobuta, cyclopenta, thiéno, ...

Indication de la position de la fusion

Les côtés du composant de base sont distingués par des lettres : "a, b, c,..." , les côtés du(es) autre(s) composant(s) de base sont numérotés : "1, 2, ..." Les indices des hétéroatomes sont placés entre crochets.

Numérotation

Orientation du système polycyclique Un maximum de cycles horizontaux dans une ligne Un maximum de cycles au-dessus et à droite de la "ligne horizontale". Si deux (ou plus)orientations sont possibles, on choisit celle qui a le moins de cycles possibles dans le cadran en bas à gauche.

Numérotation du système polycyclique: Numérotation dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par le premier atome qui n'est pas engagédans une fusion cyclique et qui est le plus à gauche dans le cycle le plus haut à droite (par rapport à la "ligne horizontale"). Les atomes communs à un ou plusieurs cycles sont omis (sauf hétéroatomes) Common atoms to one or more rings are designated by adding the Roman letters (a, b, ...) to the number of the previous position. Les atomes intérieurs suivent le numéro le plus haut (numérotation dans le sens des aiguilles d'une montre).

Une version plus complète de cette matière se trouve à →    Chemexper SPRL - Auteurs Didier Schils & Frédéric Denonn