La diazotation

Préparation du chlorure de benzènediazonium

En maintenant une basse température dans un bain de glace, on ajoute en quantités équimolaires a) de l'aniline pure $C_6H_5NH_2$ b) une solution moyennement concentrée de $HCl$ c) une solution de nitrite de sodium $Na^+ +NO_2^-$:

Extrait d'une vidéo due à PR840

Il se forme une solution de chlorure de benzènediazonium:

L'ion benzènediazonium est un électrophile qui peut s'accoupler à des noyaux benzéniques activés, par exemple celui de l'ion phénolate:

Couplage diazoïque

L'attaque électrophile du benzènediazonium se fait en une position activée par mésomérie du noyau benzénique, par exemple ici sur l'ion phénolate:

($\Phi$ = noyau benzénique) La réaction conduit aux colorants diazoïques très utilisés:

Extrait d'une vidéo due à PR840

La vidéo montre les réactions de la solution de benzènediazonium en solution basique avec 1) le phénol $C_6H_5OH$ pour aboutir à un colorant orange de formule

1) la résorcine $C_6H_4(OH)_2$ pour aboutir à un colorant rouge de formule

1) l'acide salicylique $C_6H_4(OH)COOH$ pour aboutir à un colorant brun de formule