L'urée

L'excrétion de l'azote

- Les poissons et amphibiens éliminent l'azote excédentaire le plus souvent sous forme d'ammoniac $NH_3$ soluble dans l'eau - Les reptiles et oiseaux excrètent l'azote excédentaire sous forme d'acide urique

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Les mammifères (dont l'homme) excrètent l'azote excédentaire sous forme d'urée

La découverte de l'urée

C'est le grand scientifique hollandais Hermann Boerhave qui a isolé pour la première fois l'urée à partir de l'urine

Hermanno Boerhave 1668-1738 "Simplex sigillum veri; La simplicité est le signe de la vérité"

Propriétés physiques

L'urée est - un solide blanc cristallin - non toxique - très soluble dans l'eau

La sensation de 1828

Friedrich Wöhler 1800-1882

En 1828, Friedrich Wöhler a synthétisé l'urée à partir de cyanate d'ammonium: $NH_4^+O^-CN \rightarrow H_2NCONH_2$ La synthèse de cette substance organique par un réactif minéral montrait qu'il ne fallait pas de "vis vitalis - force vitale" mystérieuse pour faire les substance de la vie!

Réactions chimiques

- Caractère basique Le doublet électronique sur l'atome d'azote est rendu moins actif par l'effet du carboxyle voisin. Néansmoins l'urée peut réagir comme base p.ex avec l'acide nitrique: $H_2NCONH_2$ $+$ $HNO_3$ $\rightarrow$ $ H_2NCONH_3^+NO_3^-$ (formation de nitrate d'urée) - Réaction avec l'acide nitreux Comme dans le cas des amines, l'acide nitreux est capable de remplacer les groupes amino par des groupes hydroxyle et former ainsi de l'acide carbonique aisément décomposé en $CO_2$ et $H_2O$: $H_2NCONH_2$ $+$ $2HNO_2$ $\rightarrow$ $ H_2CO_3+2N_2$ $\rightarrow$ $ CO_2$ $+$ $H_2O$ $+$ $2N_2$ Cette réaction peut être mise à profit pour détruire l'acide nitreux toxique! - Polycondensation avec le formol (méthanal)

Il y a formation d'un polymère tridimensionnel appelé aminoplaste..

Vidéo due à William Escudier

Applications

- Les aminoplastes (résines formol-urée dures)

- Le contreplaqués et stratifiés (bois lié par résine formol-urée)

- Les engrais

- Les hydratants de la peau (produits de beauté)