Chlorure d'acide (d'acyle)
- Contrairement aux acides carboxyliques, ils ne peuvent pas former de ponts hydrogène entre eux. Ils sont donc plus volatils que les acides carboxyliques correspondants. - Au contact de l'eau, ils libèrent $HCl$, d'où leur caractère lacrymogène
Extrait d'une vidéo due à Franklychemistry
Extrait d'une vidéo due à Franklychemistry
La structure du groupement fonctionnel des chlorures d'acyle explique leur réactivité chimique:
- (1) L'atome $C$ est un centre électrophile ($\delta +$)
Ces substances subissent donc des attaques nucléophiles, par exemple par $H_2O^{\delta -}$, $RO^{\delta-}H$, $H_3N^{\delta -}$ ou $RH_2N^{\delta -}$:
Réaction avec l'eau: $RCOCl + H_2O$ $\rightarrow$ $ RCOOH+ HCl$ Produit: L'acide carboxylique correspondant ! Réaction avec un alcool: $RCOCl + R^{'}OH$ $\rightarrow$ $ RCOOR^{'}+ HCl$ Produit: L'ester correspondant ! Réaction avec l'ammoniac: $RCOCl + NH_3$ $\rightarrow$ $ RCONH_2+ HCl$ Produit: L'amide non substituée sur l'azote correspondante ! Réaction avec une amine: $RCOCl + R^{'}NH_2$ $\rightarrow$ $ RCONHR^{'}+ HCl$ Produit: L'amide substituée sur l'azote correspondante !
- (2) La capture de l'atome $Cl$ par un réactif à lacune électronique (p.ex. $AlCl_3$) laisse une charge $+$ sur l'atome $C$
Ces substances peuvent donc alors faire des attaques électrophiles, par exemple sur un noyau benzénique: Réaction avec le benzene en présence de $AlCl_3$ (réaction de Friedel-Crafts): $RCOCl + C_6H_6 + AlCl_3$ $\rightarrow$ $ C_6H_5COR+ H^+AlCl_4^-$ Produit: Le dérivé carbonylé aromatique correspondant !
Nommer les substances finales obtenues (en suivant les étapes précédentes) à partir des réactifs: - Chlorure de méthanoyle et isopropanol →
- Chlorure d'éthanoyle et méthanamine →
- Chlorure de méthanoyle et benzene (avec $AlCl_3$) →