Victor Grignard 1871-1935
On ajoute dans un ballon absolument sec - des tournures de magnésium fraîchement écrasées (pas de couche superficielle!) - une solution d'un bromoalcane ($R-Br$) sec dans l'éther séché auparavant sur sodium On chauffe très modérément. La réaction ne démarre qu'en milieu absolument anhydre! Si elle ne démarre pas, on ajoute quelques cristaux d'iode qui produisent de l'iodure de magnésium très avide d'eau.
Partie d'une vidéo due à Université de Toronto Scarborough
Le produit de la réaction est alors séparé de l'éther. C'est le bromure d'alkylmagnésium, un organomagnésien: $R-Br+Mg$ $\rightarrow$ $R-MgBr$
D'une manière simplifiée, on peut dire que le bromure d'alkylmagnésium a tendance à se dissocier en présence d'un centre électrophile $\delta +$ pour former le carbanion nucléophile puissant $R^-$ $R-MgBr\rightarrow R^- + MgBr^+$
L'atome $C$ du carbonyle est un centre électrophile, d'où l'attaque:
Une nouvelle liaison $C-C$ a été formée! En ajoutant ensuite un acide dilué, on obtient un groupe hydroxyle:
Trouver les substance finales obtenues (en suivant les étapes précédentes) à partir des réactifs: - bromoéthane et pentan-3-one →
- bromopropane et éthanal →
- bromobenzène et méthanal →