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Le (di)fluor détruit les alcanes pour former du carbone et du fluorure d'hyydrogène, par exemple: $C_5H_{10}+5F_2\;\rightarrow\; 5C+10HF$ La réaction est souvent explosive.
Le (di)chlore en présence de lumière substitue des atomes d'hydrogène des alcanes pour former des chloroalcanes et du chlorure d'hydrogène, par exemple : $C_2H_6+Cl_2\;\rightarrow \; C_2H_5Cl+HCl$ - Dans cette réaction, les atomes $H$ secondaires ou tertiaires sont favorisés, par exemple dans la chloration du butane: (1) $CH_3CH_2CH_2CH_3 + Cl_2$ $ \rightarrow$ $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl +HCl$ ou (2) $CH_3CH_2CH_2CH_3 + Cl_2$ $ \rightarrow$ $CH_3CH_2CHClCH_3 +HCl$ la proportion 1-chlorobutane:2-chlorobutane devraient être $6:4$ puisque le butane a 6 atomes $H$ en bout de chaîne et seulement 4 au milieu, or, en réalité ce rapport vaut $29:71$ - Un excès de (di)chlore mêne à des polysubstitutions, par exemple: Formation de chlorométhane: $CH_4+Cl_2\; \rightarrow\; CH_3Cl+HCl$ Formation de dichlorométhane: $CH_4+Cl_2\; \rightarrow\; CH_3Cl+HCl$ Formation de trichlorométhane: $CH_2Cl_2+Cl_2\; \rightarrow\; CHCl_3+HCl$ Formation de tétrachlorométhane: $CHCl_2+Cl_3\; \rightarrow\; CCl_4+HCl$
Le (di)brome en présence de lumière substitue des atomes d'hydrogène des alcanes pour former des bromoalcanes et du bromure d'hydrogène, par exemple :
$C_2H_6+Br_2\;\rightarrow \; C_2H_5Br+HBr$ Le (di)brome est brun, le bromohexane est incolore et le bromure d'hydrogène aussi, d'où la décoloration observée. Le virage du papier tournesol bleu au rouge révèle le dégagement de bromure d'hydrogène. - Vous trouvez la vidéo de cette expérience → ici - Dans cette réaction, les atomes $H$ secondaires ou tertiaires sont fortement favorisés. Voici par exemple les produits largement majoritaires dans les bromations suivantes:
Le (di)iode même en présence de lumière ne substitue pas les atomes d'hydrogène des alcanes.