La nomenclature systématique des hétérocycles simples

Un exemple

thiolane

La structure générale

Nom de l'hétérocycle: Préfixe - Racine - Suffixe

Le(s) préfixe(s)

Les préfixes désignent la nature des hétéroatomes, p. ex: Ox(a) = oxygène Az(a) = azote Thi(a) = soufre Devant une voyelle on laisse le "a" de côté

La racine (le corps du nom)

La racine désigne le nombre de sommets du cycle: ir = 3 sommets ét = 4 sommets ol = 5 sommets = 6 sommets (!) ép = 7 sommets oc = 8 sommets on = 9 sommets éc = 10 sommets

Le suffixe

Le suffixe désigne le degré d'insaturation. Il dépend du nombre de sommets du cycle et de la nature de l'hétéroatome: Insaturé entièrement: 3 sommets: ène (Exception pour 1 atome N): ine 4 sommets: e 5 sommets: e 6 sommets: ine 7 sommets: ine 8 sommets: ine 9 sommets: ine 10 sommets:ine Saturé (au moins un hétéroatome N): 3 sommets: idine 4 sommets: idine 5 sommets: idine 6 sommets: ane 7 sommets: ane 8 sommets: ane 9 sommets: ane 10 sommets:ane Saturé (aucun hétéroatome N): 3 sommets: ane 4 sommets: ane 5 sommets: ane 6 sommets: ane 7 sommets: ane 8 sommets: ane 9 sommets: ane 10 sommets:ane

Exemples

Pour plusieurs préfixes, on a la priorité: S > O > N

Oxirane 1,4-dioxine 1,3-thiazole

Position des atomes -H

Dans les cas d'équivoque possible, il faut préciser la position des atomes H attachés aux atomes non doublement liés: 1H-tétrazole 5H-tétrazole

Dans les cas d'insaturation partielle, on garde la nomenclature du cycle entièrement insaturé tout en précisant les hydrogènes sur les atomes du cycle où il manque la double liaison: H attachés aux atomes non doublement liés: 1H-1,4-diazépine est la base du nom de la 2,3-dihydro-1H-1,4-diazépine