Attaque nucléophile sur le carbonyle: Aldolisation de l'éthanal
L'hydrogène en α
L'hydrogène en position α des aldéhydes ou cétones possède un caractère acide. Voici pourquoi:
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La stabilisation de l'ion énolate explique le caractère acide de l'H en α
Mécanisme
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Discussion
1) réaction acide-base, $H$ en α est enlevé par la base forte alcoolate.
2) attaque nucléophile sur l'atome $C$ du groupe carbonyle.
3) réaction acide-base d'échange de proton.
L'aldolisation permet de connecter entre elles deux chaînes d'atomes de carbone !
