Basicité des amines

Exercice 1

Interpréter les valeurs de $pK_a$ suivantes: (plus le $pK_a$ est grand, plus la base est forte)

- Dans e), l'effet $-I$ de $O$ ainsi que l'effet $-M$ "sucent" le doublet de $N$ qui devient moins disponible pour fixer $H^+$ - L'ammoniac d) ne bénéficie pas d'effets $+I$ qui rendraient le doublet de $N$ plus disponible - L'amine secondaire a) est plus basique que l'amine primaire b) parce que $N$ bénéficie de deux effets $+I$ (des deux côtés du cycle) - En général, les amines tertiaires sont moins basiques que les amines primaires du fait de l'encombrement stérique. Ici cet encombrement est réduit du fait du cycle étroit ce qui expliquerait les basicités égales de b) et c).