Chimie organique

Exercice 8

    

a) L'analyse d'un composé organique liquide $B$ a conduit à lui attribuer la formule brute $C_4H_8O$ Par réaction avec la $DNPH$ (dinitrophénylhydrazine) on obtient un précipité jaune. Écrire les formules semi-développées enviseageables pour $B$ et leurs noms.

$CH_3CH_2CH_2CHO$ Butanal $CH_3CH(CH_3)CHO$ 2-Méthylpropanal $CH_3COCH_2CH_3$ Butanone

b) Le composé $B$ ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Identifiez-le !

$CH_3COCH_2CH_3$ Butanone

c) Le composé $B$ provient de l'oxydation ménagée d'un alcool $A$. Préciser sa formule semi-développée, son nom, sa classe (son type), !

$CH_3CHOHCH_2CH_3$ Butan-2-ol, un alcool secondaire

d) L'alcool $A$ réagit en présence d'acide sulfurique avec un acide carboxylique aliphatique saturé $D$ pour former un composé organique $E$ de masse molaire égale à $130 \frac{g}{mol}$. Déterminer la formule semi-développée de $E$ et son nom.

$E$ est un ester de formule: $C_nH_{2n+1}COOC_4H_9$ $12n$ $+$ $2n$ $+$ $1$ $+$ $12$ $+$ $32$ $+$ $48$ $+$ $9$ $=$ $130$ $n$ $=$ $2$ $E$ est le propanoate de 1-méthylpropyle: $C_2H_5COOC_4H_9$