Produits d'oxydation ménagée des alcools

Oxydation ménagée de l'éthanol, un alcool primaire

Les produits d'oxydation sont l'éthanal et l'acide éthanoïque. L'éthanol, l'éthanal et l'éthanoïque ont les n.o. de tous leurs atomes correspondants identiques, sauf ceux de $C$:

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Rappel: Les n.o. se déterminent en attribuant aux atomes les plus électronégatifs tous les électrons de la liaison et en considérant la charge fictive ainsi obtenue.

Systèmes partiels d'oxydation ménagée des alcools primaires

alcool primaire $\Rightarrow$ aldéhyde $RCH_2OH$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $RCHO+2H^+$ Aldéhyde $\Rightarrow$ acide carboxylique $RCHO$ $-$ $2e^-$ $+$ $H_2O$ $\rightarrow$ $RCOOH+2H^+$

Oxydation ménagée de l'isopropanol (propan-2-ol), un alcool secondaire

Le seul produit d'oxydation ménagée est l'acétone (propanone). L'isopropanol et l'acétone ont les n.o. de tous leurs atomes correspondants identiques, sauf ceux de $C$:

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Système partiel d'oxydation ménagée des alcools secondaires

Alcool secondaire $\Rightarrow$ cétone $R_1R_2CHOH$ $-$ $2e^-$ $\rightarrow$ $R_1R_2C=O$ $+$ $2H^+$

Oxydation ménagée du tert-butanol (2-méthylpropan-2-ol), un alcool tertiaire

Sous des conditions draconiennes, l'oxydation se fait avec rupture de la molécule, une oxydation ménagée est impossible.