$H_2$ s'additionne sur un alcène en présence des catalyseurs platine, palladium ou de l'alliage nickel/aluminium.
L'adsorption (1) d'une molécule $H_2$ sur un site actif (2) d'un de ces catalyseurs active la molécule (3) et permet l'addition (4):
$HCl,HBr,HI$ s'additionnent facilement sur un alcène, $HF$ détruit l'alcène
$H_2O$ s'additionne à $150^oC$ en milieu acide
Ces additions sont stéréospécifiques:
Règle de Markovnikov
$H$ se place toujours sur l'atome C le moins substitué de la liaison C=C
En rouge, le carbone le moins substitué (qui porte le moins de substituants différents de l'hydrogène):
1)
2)
a) Attaque électrophile sur le doublet π b) Capture de l'ion chlorure
(1) est plus stable que (2), parce que l'effet inductif des deux groups méthyle "comble" mieux le trou positif que l'effet d'un groupe éthyle. (1) possède donc une durée de vie plus longue, ce qui laisse à l'ion chlorure le temps de se fixer.
$Cl_2, Br_2$ s'additionnent facilement sur un alcène, $F_2$ détruit l'alcène, $I_2$ ne s'additionne pas
Vidéo adapté de Netexperimente (Sven Sommer)
a) attaque électrophile du brome (électronégatif !) sur le doubler π b) attaque nucléophile "par derrière" de l'ion bromure
Il y a formation d'un ion bromonium intermédiaire. Remarquons la liaison multicentre qui ne colle plus avec les structures traditionnelles de Lewis !
La réaction de l'éthène sur le brome effectuée dans une solution de chlorure de sodium mène à la fois au 1,2-dibromoéthane et au 1-bromo-2-chloroéthane.
