L'équilibre d'estérification

Exemple

On a trouvé expérimentalement que la réaction au reflux entre acide méthanoîque et éthanol en présence d'acide sulfurique aboutit à un équilibre avec : $HCOOH$ $+$ $CH_3CH_2OH$ $\rightleftarrows$ $ HCOOCH_2CH_3$ $ +$ $H_2O$ $K$ = $\frac{[ HCOOCH_2CH_3][H_2O]}{[HCOOH][CH_3CH_2OH]}$ = $\frac{n_{HCOOCH_2CH_3}n_{H_2O}}{n_{HCOOH}n_{CH_3CH_2OH}}$ $\approx 4$

Déplacement d'équilibre

Un équilibre est déplacé vers la droite en - ajoutant un réactif - enlevant un produit Un équilibre est déplacé vers la gauche en - ajoutant un produit - enlevant un réactif

Dans notre cas,on peut améliorer le rendement en ester (déplacement vers la droite) en - enlevant le méthanoate d'éthyle du milieu réactionnel par distillation (il est plus volatil que les trois autres substances) - enlevant l'eau du milieu réactionnel en la fixant par l'acide sulfurique (qui n'agit donc pas seulement comme catalyseur dans ce cas) - ajoutant de l'acide méthanoîque ou de l'éthanol au milieu réactionnel on peut favoriser l'hydrolyse (déplacement vers la gauche) en - enlevant l'acide méthanoîque du milieu réactionnel par neutralisation avec une base (donc en opérant en milieu basique) - ajoutant de l'eau au milieu réactionnel (donc en diluant le milieu)

Vitesse de réaction

L'estérification est une réaction lente. Une augmentation de température (le reflux par exemple) accélère la réaction mais n'améliore pas nécessairement le rendement !