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Vers le milieu du 19e siécle, les chimistes Kékulé et Ladenburg essayaient de déterminer la structure d'une molécule bien célèbre, le benzène.
Le benzène est un liquide incolore, à odeur caractéristique, irritant pour la peau et les yeux, toxique et cancérigène. Sa formule brute est $C_6H_6$
Par substitution d'un atome H du benzène par un atome de chlore, on ne trouve jamais qu'un seul monochlorobenzène $C_6H_5Cl$. Kékulé et Ladenburg en ont déduit que tous les atomes $H$ du benzène sont "équivalents"
Ladenburg imaginait le benzène sous forme d'un prisme à base triangulaire où effectivement tous les atomes $H$ sont équivalents:
Kékulé imaginait (dans un rêve!) le benzène sous forme d'un hexagone avec simples et doubles liaisons alternées où encore tous les atomes $H$ sont équivalents:
Voici une réaction effective du benzène que la structure de Ladenburg de saurait expliquer:
$C_6H_6$ $+$ $3H_2$ $\longrightarrow $ $C_6H_{12}$
En effet, un alcane avec des liaisons simples comme le "prismane" de Ladenburg ne saurait additionner de l'hydrogène, alors que la structure de Kékulé sait expliquer la réaction:
Encore du vivant de Kékulé des faits troublants au sujet de sa structure se sont présentés qui ont mené un demi-siècle plus tard à la notion de résonance ou mésomérie.