La structure du benzène


Vers le milieu du 19e siécle, les chimistes Kékulé et Ladenburg essayaient de déterminer la structure d'une molécule bien célèbre, le benzène.

Le benzène

Le benzène est un liquide incolore, à odeur caractéristique, irritant pour la peau et les yeux, toxique et cancérigène. Sa formule brute est $C_6H_6$

Un fait expérimental

Par substitution d'un atome H du benzène par un atome de chlore, on ne trouve jamais qu'un seul monochlorobenzène $C_6H_5Cl$. Kékulé et Ladenburg en ont déduit que tous les atomes $H$ du benzène sont "équivalents"

La structure de Ladenburg

Ladenburg imaginait le benzène sous forme d'un prisme à base triangulaire où effectivement tous les atomes $H$ sont équivalents:

La structure de Kékulé

Kékulé imaginait (dans un rêve!) le benzène sous forme d'un hexagone avec simples et doubles liaisons alternées où encore tous les atomes $H$ sont équivalents:

La confirmation de la structure de Kékulé

Voici une réaction effective du benzène que la structure de Ladenburg de saurait expliquer: $C_6H_6$ $+$ $3H_2$ $\longrightarrow $ $C_6H_{12}$ En effet, un alcane avec des liaisons simples comme le "prismane" de Ladenburg ne saurait additionner de l'hydrogène, alors que la structure de Kékulé sait expliquer la réaction:

Des faits troublants

Encore du vivant de Kékulé des faits troublants au sujet de sa structure se sont présentés qui ont mené un demi-siècle plus tard à la notion de résonance ou mésomérie.