Le départ nucléofuge

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Un groupe partant nucléofuge est une partie de molécule qui a tendance à partir avec les deux électrons qui le relient au reste de la molécule et de compléter ainsi son octet. Un centre à haute densité électronique est une partie d'une molécule qui repousse le doublet électronique du groupe partant pour lui permettre d'emporter un doublet électronique. La qualité du groupe partant (importance du caractère nucléofuge) dépend de plusieurs facteurs: 1) La charge: Les groupes partants nucléofuges neutres partent plus facilement que les anions partants. En effet, en emportant un doublet, ces groupes laissent derrière eux souvent une charge positive et partent donc plus difficilement s'ils sont chargés négativement. Par ordre décroissant de qualité nucléofuge, on trouve par exemple: $H_2O$ l'eau $OH^-$ l'ion hydroxyde 2) La taille de l'atome par lequel le groupe partant est attaché. Les atomes qui sont plus gros permettent mieux les déplacements d'électrons dans leur nuage électronique (ils sont plus polarisables)! Par ordre décroissant de qualité nucléofuge, on trouve par exemple: $I^-$ l'ion iodure $Br^-$ l'ion bromure $Cl^-$ l'ion chlorure $F^-$ l'ion fluorure Nous voyons que la qualité nucléofuge décroît de haut en bas dans une famille du tableau périodique: $I\gt Br\gt Cl\gt F$ 3) Le solvant. Un solvant acide peut par exemple favoriser le départ de $OH$ en l'activant pour qu'il puisse partir sous forme de $H_2O$ neutre :

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Voici des exemples provenant du site de l'Athénée de Luxembourg →   que voici

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