a) Tracez les stuctures spatiales des énantiomères du 2,3-dihydroxypropanal. L’atome C asymétrique servira comme centre de chaque structure tétraédrique représentée. b) A quel groupe de substances organiques appartiennent ces composés? c) Donner les formules de Fischer appropriées et décider s’il s’agit de formes D ou L. d) Représenter les énantiomères par des formules de Newmann en regardant dans le sens de la liaison C(2) - C(3) . e) Donnez les noms en R et S des énantiomères. (Priorité: $CHO$ $\gt$ $CH_2OH$) f) En traitant l’énantiomère R par l’acide chlorhydrique fumant, on trouve que le dérivé dichloré obtenu n’a plus d’activité optique. Interprétez.
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Si on traite par HCl fumant, on obtient par substitution nucléophile $(SN_1)$ non stéréospécifique le mélange racémique des deux énantiomères:
