La nomenclature de Fischer des sucres et acides aminés

Hermann Emil Fischer (1852 - 1919)

Fischer est le pionnier de l'étude des sucres. Comme ces substances sont optiquement acives, Fischer a inventé un mode de représentation et une nomenclature encore largement utilisés aujourd'hui

La projection de Fischer

Principe:

Exemple:

La nomenclature de Fischer

La nomenclature en R et S des énantiomères ne date que de 1966. Emil Fischer avait sa propre méthode pour désigner ces deux énantiomères:

Principe:

Dans la projection de Fischer: OH ou NH2 à droite : énantiomère D OH ou NH2 à gauche : énantiomère L

D et L ne correspondent en aucune façon à d et l respectivement + et - qui caractérisent le sens de rotation de la lumière polarisée!

Exemple:

Contrôlez vous-même (voir en bas) qu'il s'agit de l'énantiomère R! On a trouvé (vous ne pouvez pas le prévoir !) que cette substance fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite, donc c'est la D(+)-glycéraldéhyde ou le R(+)-2,3-dihydroxypropanal

Méthode pour passer de D/L vers R/S

Méthode pour passer de R/S vers D/L