L'isomérie optique (énantiomérie)

Louis Pasteur (1822 - 1895)

En étudiant un sel de l'acide tartrique (acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) à la loupe, Louis Pasteur remarqua deux sortes de cristaux différents:

La superposition des cristaux est impossible, ce sont des objets chiraux

La chiralité

Image provenant du site de la →    Vanderbilt University

Main droite et main gauche ne sont pas superposables, mais bien images l'une de l'autre dans un miroir. Cette propriété s'appelle chiralité:

La chiralité est fréquente et s'applique par exemple à des escargots, des vis, des ressorts spiralés, des cristaux etc..

Pasteur a reconnu la cause de la chiralité des cristaux de tartrate dans l'atome de carbone tétraédrique:

L'atome de carbone asymétrique

Quand un atome C possède 4 substituants différents, alors c'est un objet chiral. On dit qu'il est asymétrique. A et B s'appellent énantiomères ou isomères optiques.

Deux énantiomères - possèdent 4 substituants différents sur l'atome de C asymétrique - ne sont pas superposables - sont images l'un de l'autre dans un miroir - ont beaucoup de propriétés chimiques identiques - ne peuvent se distinguer qu'en présence d'un réactif ou d'un phénomène lui-même chiral

 

Comparaison: Ces deux vis sont des objets chiraux opposés. Un écrou, chiral lui aussi, permet de les distinguer!